在科比的第二個賽季，他獲得了更多的出場時間并且開始展現出一名有天賦的年輕后衛的能力。科比的場均得分驟增，從7.6分提高到了15.4分。科比出場時間的增加得益于球隊“小個陣容”的戰術安排，這時科比將改打小前鋒的位置，可以與首發后衛同時出場。科比在1998年NBA年度最佳第六人獎的角逐中排名第二位，并且通過球迷投票，他也成為了NBA歷史上最年輕的NBA全明星賽首發球員。與他一同入選的還有同隊隊友沙奎爾·奧尼爾、埃迪·瓊斯、尼克·范·埃克塞爾，這一結果使他們成為1983年以來第一次同一支球隊有四名球員入選同一屆NBA全明星賽。科比場均15.4分成為該賽季非首發球員中的最高得分。1998-99賽季標志著科比開始展現出他成為聯盟中頂尖后衛的實力。由于首發后衛埃迪·瓊斯和尼克·范·埃克塞爾位被交易，科比在這個因為勞資糾紛整個賽季縮減到只有50場比賽的賽季中每場比賽都首發出場。在這個賽季，科比與湖人隊簽訂了一份6年價值約7000萬美元的合同。這份合同使科比能夠為湖人效力到2003-04賽季。盡管只處在自己職業生涯的早期，但一些體育記者已經開始拿科比的技術與邁克爾·喬丹和魔術師·約翰遜（EarvinJohnson）作比較了。而這一年的季后賽也沒有什么起色，在西部半決賽中被圣安東尼奧馬刺隊橫掃出局。
三連冠時期（1999-2002）隨著1999年菲爾·杰克遜來到湖人隊執教，科比的命運發生了改變。經過幾年的穩步進步，科比已經成為了聯盟中最好的得分后衛之一，多次出現在NBA最佳陣容，全明星及NBA最佳防守陣容。在科比和奧尼爾這對表現突出的中鋒-后衛組合的帶領下，湖人隊成為總冠軍的有力競爭者。菲爾·杰克遜利用他在芝加哥公牛隊奪得六次總冠軍時使用的三角進攻戰術，幫助湖人隊成為了NBA總冠軍級別的球隊，在2000年、2001年以及2002年的三連冠便是最好的證明。
1999-2000賽季初，科比由于在季前賽對陣華盛頓奇才隊的比賽中傷到右手，不得不在觀眾席上待了6周時間。回到賽場后科比場均可以出場超過38分鐘，在1999-2000賽季各項技術統計都有所提高。其中場均助攻數與搶斷數均為球隊第一。由于奧尼爾和科比的回歸，加上強大的板凳陣容，讓湖人隊拿到了NBA歷史上第5高的常規賽獲勝場數--67場。奧尼爾拿到了該年的常規賽MVP，而科比入選了NBA最佳陣容第二陣容，并且第一次入選NBA最佳防守第一陣容（成為獲得該榮譽最年輕的球員）。在季后賽中科比雖然只扮演二號角色，但是在對陣波特蘭開拓者隊的西部決賽第七場中拿到25分，11個籃板，7次助攻，4次蓋帽的全面表現。最后與奧尼爾的空中接力配合，贏下了西部決賽系列賽。在總決賽對陣印第安納步行者隊的系列賽，第二場的第二節比賽中科比扭傷了腳踝，錯過了那場比賽的剩余時間和第三場比賽。在第四場比賽中，科比在下半場得到22分，帶領球隊在奧尼爾犯滿離場的加時賽中取勝。科比投中了制勝球幫助球隊以120-118領先。隨著第6場比賽獲勝，湖人隊拿到了自1988年來第一座NBA總冠軍。
2000-01賽季，在數據統計方面科比的數據與前一賽季十分相似，除了場均得分高出了6分（28.5分）。但也就是這一年科比和奧尼爾的矛盾開始顯現。場均5次助攻再次領先全隊。盡管這個賽季湖人只拿到了56場勝利，比上一賽季少了11場，但是在季后賽卻打出了15勝1負的出色戰績。他們輕松地橫掃了波特蘭開拓者隊、薩克拉門托國王隊、圣安東尼奧馬刺隊，直到總決賽對陣費城76人隊在一場加時賽中輸掉了一場比賽。他們贏下了接下來的4場比賽，將總冠軍獎杯第二次帶回了洛杉磯。在季后賽中科比有很長的出場時間，場均數據也提高到29.4分，7.3籃板和6.1助攻。在季后賽中奧尼爾宣稱科比是聯盟最好的球員。科比最終入選了最佳陣容第二陣容，并連續第2年入選了最佳防守陣容。除此之外，他還連續3年入選全明星首發陣容（1999年沒有全明星賽）。
在2001-02賽季，科比生涯第一次出場達到了80場。他繼續著全面的表現，場均貢獻25.2分，5.5個籃板和5.5次助攻。科比的投籃命中率也達到了職業生涯新高的46.9%，并且助攻數再一次領先全隊。除了再次入選了全明星陣容和最佳防守陣容，科比還生涯第一次入選了NBA最佳陣容第一陣容。這一年湖人在常規賽拿到了58勝，排在國王隊之后位列太平洋賽區第二位。在通往總決賽的道路上也比之前幾年艱難得多。盡管在季后賽中橫掃開拓者隊，并以4-1戰勝馬刺隊，但面對國王隊湖人卻失去了主場優勢。這個系列賽打滿了7場，這是自2000年季后賽西部決賽后第一次發生。最終湖人擊敗了同區對手，連續第三次進軍總決賽。在2002年總決賽中，科比場均26.8分，51.4%的投籃命中率，還有5.8個籃板，5.3次助攻，其中得分占全隊得分的1/4。在23歲的年紀，科比成為最年輕的拿到三個總冠軍的球員。科比在第4節比賽中的表現引人注目并獲得稱贊，尤其是在季后賽最后兩輪的比賽。
短暫的低潮（2002-2004）在2002-03賽季，科比場均可以得到30分并且完成了連續9場比賽拿到40+，整個2月份場均得到40.6分。另外，他還能場均貢獻6.9個籃板，5.9次助攻和2.2次搶斷，均為生涯新高。科比再一次同時入選NBA最佳陣容和最佳防守陣容的第一陣容，在MVP的票選中排名第三。在常規賽取得50勝32負之后，湖人隊在季后賽西部半決賽6場比賽后輸給了當年最終的總冠軍圣安東尼奧馬刺隊。