憲宗元和七年，李商隱出生。同年末，裴氏姐去世。
元和八年，李商隱隨父在獲嘉。
元和九年，李商隱父親罷獲嘉令，入浙東幕府。此后數歲，商隱隨父在浙東及浙西生活約六年。
穆宗長慶元年，父親客死任上，李商隱奉喪侍母歸居鄭州。家境貧寒，自況為“四海五可歸之地，九族無可倚之親。”
長慶三年，李商隱服喪結束后，入籍鄭州，傭書販舂，維持家用，并隨處士叔李吉歸居滎陽，跟從李吉學經典、為文章。
敬宗寶歷二年，李商隱與處士叔李吉同往王屋山玉陽峰學仙。
文宗太和元年，李商隱結束學仙生活，離家求仕。期間著《才論》、《圣論》，以古文為士大夫所知。同年，徐氏姐去世。
太和三年，處士叔李吉去世。三月，李商隱以詩文拜謁令狐楚，令狐楚大贊其才華，令與其子令狐緒、令狐綯等同游，參與文會，結識了時任太子賓客的白居易，詩文受到白居易褒獎。年底，令狐楚遷任天平軍節度使（駐鄆州），聘李商隱入幕為巡官，并親授駢文章奏之道。
太和五年，正月，李商隱得令狐楚資助，赴長安參加進士考試。落榜后返回鄆州。
太和六年，正月，李商隱赴長安第二次參加進士考試，再次落榜。
太和七年，李商隱第三次參加進士考試落榜。返回鄭州，謁見刺史蕭澣，受其禮遇。離鄭州后，李商隱至華州，在表叔崔戎幕下代擬奏章。
太和八年，因病未參加本年的進士考試，表叔崔戎送李商隱習業南山。四月，李商隱隨崔戎赴兗州。同年，崔戎去世。李商隱返回鄭州，冬赴長安。
太和九年，（小書情節）正月，李商隱第四次應舉落榜后，遂與朋友結伴到玉陽峰學仙。四月，還回長安，暫居令狐楚府邸，期待能得到令狐楚的推薦。與在令狐府養傷的樂伎煙月邂逅。八月，李商隱攜煙月離京回濟源。九月，李商隱與煙月成婚。十月，李商隱前往鄭州，歸來到洛陽拜訪白居易后回濟源。十一月，李商隱赴鄭州府任掌書記，二十二日發生甘露慘變。十二月，李商隱因奏章之事罷職回濟源。
文宗開成元年，正月，李商隱啟程前往同州幕，繞道長安看望令狐楚。三月，李商隱與煙月赴全溪歸來遇盜匪搶劫，煙月為救李商隱受傷，離世。四月，令狐楚再次調任外官，出任興元（漢中）節度使，山南西道節度使。
開成二年，正月，李商隱進士及第。夏初，在進士同年韓瞻婚禮上，邂逅神似亡妻煙月的涇原節度使王茂元之女晏悅。十一月，令狐楚逝世于興元任上。李商隱奔赴興元幕，含淚書寫《代彭陽公遺表》。十二月，李商隱與令狐緒兄弟同扶令狐楚靈柩，經大散關、陳倉返回長安，途中寫下《自南山北歸經分水嶺》。這亦是象征著他人生的一個分水嶺。途中所作的另一首《行次西郊作一百韻》，是他政治詩的顛峰之作。
開成三年初春，李商隱參加吏部博學宏辭科考試，不為所取。
開成三年暮春，李商隱接到涇原節度使王茂元聘書，加入其幕下工作。入幕后，與王茂元七女晏悅成婚。此舉招致令狐綯不滿，謂其“背家恩”。
開成四年春，李商隱再次應試吏部博學宏辭科考試，拔萃登科，釋褐為秘書省校書郎，后調為弘農尉。然任上為“活獄”事件觸怒觀察使孫簡，被罷官，后又逢姚合復官。
開成五年，李商隱辭去弘農尉一職，返回濟源接母親到長安，并定居長安樊南。十月，入王茂元許州幕。年末，又入華州周墀幕。同年，令狐綯服喪期滿，官復左補闋、史館修撰。
武宗會昌元年，李商隱在華州周墀幕下工作。
會昌二年春，李商隱再以書判拔萃入秘書省。同年，李商隱母親去世，丁憂居家。
會昌三年，李商隱在家守母喪。同年，岳父王茂元逝世。
會昌四年，李商隱回故鄉安葬母親，并為處世叔、裴氏姐、侄女寄寄等親人遷葬到滎陽檀山祖墳。同年，由樊南搬家到永樂縣。
會昌五年春，李商隱到堂叔鄭州刺史李褒幕下工作。夏秋間，搬家到洛陽。
會昌六年，李商隱服喪期滿，返回長安，重任秘書省正字。同年，長子兗師出生。
宣宗大中元年，李商隱到桂管觀察使鄭亞幕下主管文書。冬，他被派到南郡出差。十月，于舟行中編定《樊南甲集》。同年正月，羲叟進士及第。
大中二年，正月，李商隱回到桂州。春，鄭亞被貶循州，李商隱離開桂州，五月來到潭州，逗留在湖南觀察使李回幕中。秋天，回到洛陽。
大中三年，李商隱在京兆尹鄭涓手下管文書。十月，武寧軍節度使盧弘正請他作判官。十二月，李商隱途經大梁到徐州。同年，羲叟釋褐秘書省校書郎，改授河南府參軍。
大中四年，李商隱在徐州盧弘止手下工作。十一月，令狐綯同平章事。
大中五年，夏末，李商隱妻子晏悅離世。李商隱以文章干謁令狐綯，補太學博士。七月，東川節度使柳仲郢請他作書記。待料理完家事，李商隱九月赴梓州。
大中六年，李商隱到梓州柳仲郢手下作書記。
大中七年，十一月，李商隱編定《樊南乙集》。序言中云：“三年已來，喪失家道，平居忽忽不樂，始克意事佛。方愿打鐘掃地，為清涼山行者”。為此，他自出財俸，于長平山慧義精舍經藏院特創石壁五間，金字勒妙法蓮花經七卷。十一月下旬，返回長安。
大中八年，李商隱于春初抵達長安。仲春返回梓州
大中九年，十一月，李商隱隨柳仲郢回到長安。
大中十年，李商隱于暮春抵達長安，居永崇里。經柳仲郢推薦，任鹽鐵推官。
大中十一年，李商隱任鹽鐵推官，到江東游覽。
大中十二年，李商隱辭去鹽鐵推官，回鄭州后不久病逝。